第一個讓她心動的男人，名叫鄒樞，是個商人。
但兩人之間的關系，也僅限于“唱曲兒”和看客，沒有未來。
後來，江陰地區貢修齡的兒子貢若甫偶然間來到梨園，見到陳圓圓的美貌，頓時驚為天人。
貢若甫當時家中已經有正妻，就想将陳圓圓納為妾，于是他花費大價錢将陳圓圓從梨園贖了回去。
但沒想到，妻子尚且還沒發表意見，老父親貢修齡倒是第一個站出來反對。
這貢修齡本是明朝萬曆四十七年的進士，在官場浮沉多年，見過不少大風大浪。
貢修齡見到兒子的美妾後，當即驚呼：“此貴人！”
貢修齡這話就是在告訴兒子，憑此女的美貌，進宮當娘娘都夠格了，咱家可擔待不起！
在貢修齡的耳提面命之下，貢若甫隻得強忍着心中的不舍，又将美人送回了梨園，連贖金都沒要，就離開了。
回到梨園之後，陳圓圓的生活也并不平靜。
那些有錢的老爺，總喜歡仗着權勢和錢财，欺辱于她。
陳圓圓内心厭惡這樣的生活，但身無長物，為了生存，她隻能繼續待在那裡。
十七歲那年，陳圓圓終于又遇到了一個在她看來可以托付終身的人，此人便是明末四公子之一的冒襄。
崇祯十四年，冒襄前往衡嶽省親，途徑蘇州時，順便同那處的三兩友人相聚。
酒酣飯飽之後，有人便提議去那梨園看看。
就這樣，冒襄遇見了陳圓圓，并對她一見鐘情。