那年，阿道夫的法文不及格。秋天的補考剛及格——有個條件，他不能再回林嗣學校念最後一年級。最近的一所中學在斯狄爾，離家約25英裡。阿道夫再次被迫離家。希特勒太太陪着15歲的兒子，一同到斯狄爾，在西希尼家給他找了一間小屋。從一開始阿道夫就不高興，他讨厭這個城市，窗外的景物又是那樣令人惡心。“我經常在窗口練習射老鼠。”阿道夫花在射老鼠和繪畫上的時間要比花在功課上的時間多得多。結果，第一學期的成績就很差。他的體操課得了個“優”，繪畫得了個“良”。他最喜歡的兩門課程曆史和地理，隻得了個“中”。數學和德文不及格。逃學，他已到了荒唐的地步。一天早晨上學，他脖子上圍了一條大圍脖，謊稱嗓子壞了。結果，他被送回家了事。（那年春天，在參觀鄰近的一個小鎮時，他在留言簿上寫下了一首詩，透露了他的心事。有四個字無法辨認：
一
人們端坐在空氣充足的室内，
啤酒、葡萄酒盡情歡飲，
吃呀、喝呀，放縱無度，
全都醉卧地闆。
二
他們登上高山，
驕傲的面孔，
一個筋鬥翻下山來，
連站都站不穩。
三
回家了，他們闆着面孔，
時間呀，全部忘記，
老婆，可憐的人呀，
竟用鞭打醫治傷口。
他還畫了一張漫畫，畫的是一個矮小的男人正在挨闆子，打他的是個胸脯飽滿的女人。這幅畫，連同那首詩，是相當出色的，因為它們系出自一個15歲的孩子之手，而且竟如此奇怪地寫進留言簿。）
盡管如此，他的分數後來還是有所上升。學校通知他，如果秋天他回來補考，就準予畢業。1905年7月的一天，天氣悶熱，阿道夫把這個好消息（相對而言）告訴了母親。在此之前，她已将裡昂丁的農莊賣掉——這是個多麼混亂、多麼不幸的地方呀——搬進了坐落在林嗣市中心的漢波爾德大街31号。這是一座陰暗的樓房，她在裡面租了一套房子。離開時刻關心和保護他的母親，一年後，阿道夫在外表上已發生了顯著的變化。他已不再是一個孩子，而是個頭發蓬亂的青年，胡子已依稀可見。他已是個面帶夢想般的表情、舉止頗浪漫的波希米亞人了。在斯狄爾的一個名叫斯通伯格的同班同學，把他的這一切用鋼筆畫了下來。這幅畫滿可稱為“畫家青年時期之肖像”。
克拉拉大喜，簡直把兒子當成英雄，母子二人的關系又變得那樣親密。不久，他們又帶着保拉去希皮塔耳度暑假。在這裡，阿道夫染上了肺炎（家中有患呼吸道疾病的病史）。這一病，母子的關系更加親近了。阿道夫雖然被“放逐”至斯狄爾，這個夏天出了一點兒問題，但是對母子二人來說，這個假期肯定還是愉快的。
到希特勒一家離開鄉下時，阿道夫的身體已經康複，可以回斯狄爾參加9月16日的補考了。他補考及格了。當晚，他與幾個志同道合的同學，秘密地開了個小酒會，以示慶祝。結果，阿道夫喝得爛醉如泥。“晚上的事我已忘得一幹二淨。”他隻記得，淩晨有個送牛奶的人把他從公路上叫醒。他發誓将永遠不再蒙受此辱。他喝醉酒，這是第一次，也是最後一次。
盡管拿到了證明，但希特勒無法應付畢業考試。事實上，一想到去技術學校繼續學習，他就反感。他以肺不好為借口——“猛然間，疾病前來幫忙”——說服了克拉拉，不讓他繼續求學。後來，诽謗者攻擊說，關于身體不好的問題，希特勒在《我的奮鬥》中撒了謊，但保拉證實，他确實患有出血症。希特勒童年時代的一個朋友記得，“他咳得很厲害，又患鼻膜炎，特别是在潮濕和有霧的日子，咳得更兇”。有個鄰居也證實：“他身體很壞，因為肺有問題，不得不辍學。肺不好，後來還咯血。”
由于不再有父親或學校來管教，這位16歲的年輕人成了一個自由自在、到處遊逛、藐視權威的人。他過的是一種出逃者的生活。他如饑似渴地看書，速寫本裡畫滿了各種畫。他上博物館，進劇場，還去蠟像館。有一次，他在火車站附近看了一場電影，使他的道德觀念大受震驚（“多可怕的電影！”）。他再也不尋人交往，他再也不是兒戲的領袖。他獨自在林嗣街道閑逛，但并不感到孤單，未來的夢想在他心中猛烈地攪動。他已讨厭與人交往。1905年深秋，他終于遇上了一個可以容忍的人——奧古斯特·庫比席克。庫比席克是個裝修商的兒子，也抱有幻想：他要成為世界著名的音樂家。他已會拉小提琴和大提琴，還會吹小号和低音大号，且正在德索埃教授的音樂學校學習樂理。一天晚上，兩人在劇院裡見了面。庫比席克注意到，希特勒寡言少語，穿着考究。“他臉色蒼白，骨瘦如柴，與我的年齡相差無幾，随着演出的進展，他眉飛色舞。”庫比席克本人則外表敏銳，寬額，頭發卷曲，好像注定要當藝術家。
阿道夫和庫斯特爾（希特勒不稱他新結交的朋友“奧古斯特”）幾乎每晚都結伴上劇場。若不看戲，兩人便沿蘭德大街閑走。每逢此時，阿道夫手中總有一根以象牙作柄的黑手杖。一天，庫比席克鼓足勇氣，問他的沉默寡言的朋友是否有工作。“當然沒有。”阿道夫粗魯地回答說，“糊口的工作”是不适合他幹的。
因為希特勒不喜歡談論自己，他們談的多是音樂和藝術。一天，希特勒突然拿出一本黑色的筆記本，向庫比席克朗誦了他剛寫好的一首詩，随後又将幾幅畫和設計稿交給他看，承認自己想當畫家。在這個年齡便有這種決心，這使庫比席克印象不淺（“看到如此閃光的東西，我大為興奮”）。打那以後，他幾乎把希特勒當成英雄崇拜。他後來對希特勒的回憶雖常常誇大其詞，有時甚至臆造，但是，沒有一個人能像他那樣深刻了解年輕時的希特勒。
雖然兩人具有許多共同之處，但性格截然相反。庫比席克自認為是“善于适應環境，時刻願意作出讓步”；希特勒呢，則是“非常暴躁，高談闊論”。然而，性格上的差異反而加深了他們之間的友誼。庫比席克善于傾聽，甘心扮演被動的角色，“因為它使我明白，我的朋友是多麼需要我”。庫比席克的熱心傾聽，令阿道夫感到溫暖。于是，他便常常高談闊論，“且打着生動的手勢，完全是講給我聽”。這些高談闊論，通常是在田間散步，或穿過渺無人蹤的山路時發表的。它使庫比席克覺得，這簡直像是火山爆發，又像是舞台上的一幕。“我隻能張口結舌，一動不動，連鼓掌都忘記了。”過了好久，庫比席克才醒悟到，他的朋友并非在演戲，而是“萬分認真”。他還發現，希特勒隻允許你同意，不允許你反對。庫比席克常被怔住是因為希特勒的口才，而不是他談的内容。因此，對希特勒的話，庫比席克時時都表示贊同。
在這個時期，他倆常到圖姆萊頓維克去。在那裡，阿道夫或讀書，或畫速寫，或畫水彩畫。有時，兩人也會到多瑙河岸邊的石階上去閑坐。在此幽僻之地，希特勒常常會傾吐他的希望和計劃，甚至想入非非。當然，這也不是單方面的。阿道夫非常清楚庫比席克的思想。“我需要什麼，缺少什麼，他都一清二楚。有時候我甚至覺得，他既過他的生活也過我的生活。”